É possível anexar legendas dentro das categorias (taxonomias)

Nenhuma opção assim, mas é possível por CSS, aqui está um exemplo:

.woof_childs_list.woof_childs_list_9::before{
    content: '__YOUR_TEXT_HERE__';
    font-size: 18px;
    font-weight: bold;
}

9 aqui é o id do termo pai